Acide méthylsulfonique
Acide méthylsulfonique | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nom UICPA | acide méthylsulfonique | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonymes | acide méthanesulfonique | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
No CAS | 75-75-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
No ECHA | 100.000.817 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
No CE | 200-898-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 6395 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CS(=O)(=O)O PubChem, vue 3D | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/CH4O3S/c1-5(2,3)4/h1H3,(H,2,3,4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriétés chimiques | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Formule | CH4O3S [Isomères] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masse molaire[1] | 96,106 ± 0,007 g/mol C 12,5 %, H 4,2 %, O 49,94 %, S 33,37 %, | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriétés physiques | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T° fusion | 20 °C [2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Paramètre de solubilité δ | 31,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masse volumique | 1,484 4 g·cm-3 à 17,6 °C[4] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Point d’éclair | 189 °C [2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Thermochimie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cp | équation[5] :
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Précautions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
NFPA 704[6] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 3 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Directive 67/548/EEC[7] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C Numéro index : 607-145-00-4 Classification : C; R34 Symboles : C : Corrosif Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. Phrases R : 34, | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Transport[2] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 2586 : ACIDES ALKYLSULFONIQUES LIQUIDES contenant au plus 5 pour cent d’acide sulfurique libre ; ou ACIDES ARYLSULFONIQUES LIQUIDES contenant au plus 5 pour cent d’acide sulfurique libre Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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L'acide méthylsulfonique ou acide méthanesulfonique est un acide organique de formule brute CH4O3S. Il est utilisé en tant que catalyseur en synthèse organique notamment pour les estérifications, les alkylations, la formation d'acides carboxyliques et peroxycarboxyliques[8] et est un indicateur environnemental des émissions de soufre dans l'atmosphère.
Propriétés physico-chimiques
Le pKa de l'acide est estimé à -1,9 [8].
Production et synthèse
Les alcanes ne réagissent pas facilement avec le trioxyde de soufre ou l'oléum. La sulfoxydation ou la sulfochloration sont les principaux procédés de fabrication à partir des alcanes[8].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b et c Entrée « Methanesulfonic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 mars 2010 (JavaScript nécessaire)
- ↑ (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- ↑ A. Berthoud, « Quelques propriétés physico-chimiques des acides éthane- et méthansulfonique », Helvetica Chimica Acta, vol. 12, , p. 859-865 (DOI 10.1002/hlca.19290120188)
- ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8, 978-0-88415-858-5 et 978-0-88415-859-2)
- ↑ UCB Université du Colorado
- ↑ « acide methanesulfonique », sur ESIS, consulté le 3 mars 2010
- ↑ a b et c (en) Kurt Kosswig, Sulfonic Acids, Aliphatic, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry » (DOI 10.1002/14356007.a25_503)
Voir aussi
- anhydride méthanesulfonique, son anhydride
- chlorure de méthanesulfonyle, son chlorure
- mésylate, sa base conjuguée
- acide trifluorométhanesulfonique
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