La Coupe de Tunisie de football 1938-1939 est la 15e édition de la coupe de Tunisie.
Le changement du paysage footballistique, entrevu depuis deux ans, se confirme avec l'accès pour la première fois de deux clubs nationalistes tunisiens en finale de la coupe de Tunisie : l'Espérance sportive, champion de la division d'honneur Nord et qui vient de perdre la finale du championnat d'une façon inattendue contre le Club sportif gabésien, et l'Étoile sportive du Sahel, qui a elle-même perdu une finale du championnat en 1932. Toutefois, l'Espérance sportive n'a pas trouvé beaucoup de difficultés pour triompher de son adversaire et s'adjuger le trophée. Pour sa part, le Club africain parvient en demi-finale puis arrache le troisième ticket qualificatif pour la coupe d'Afrique du Nord.
Résultats
Premier tour éliminatoire
Football Club de la Manouba - Union sportive souk-arbienne : 2 - 1
Italia de Tunis - Union sportive tunisienne : 1 - 0
Sporting Club de Tunis, Patrie Football Club de Sousse, Savoia de Sousse, Jeunesse de Hammam Lif, Club sportif gabésien et Patrie Football Club bizertin : Qualifiés directement pour les huitièmes de finale
La finale est arbitrée par le trio Goldmann[Qui ?], Perrenoud[Qui ?] et Martinez[Qui ?]. Les buts sont marqués par Mabrouk[Qui ?] (11e, 70e), Kacem Ben Saïd (16e), Hamadi Ayari (48e) pour l'Espérance et par Jemaï[Qui ?] (43e) pour l'Étoile sportive du Sahel. Les finalistes sont :