Tobramycine
Tobramycine | |
Identification | |
---|---|
No CAS | 32986-56-4 |
No ECHA | 100.046.642 |
No CE | 251-322-5 |
Code ATC | J01GB01, S01AA12 |
DrugBank | DB00684 |
PubChem | 16220018 |
SMILES | C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(CC(C(O3)CN)O)N)N PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C18H37N5O9/c19-3-9-8(25)2-7(22)17(29-9)31-15-5(20)1-6(21)16(14(15)28)32-18-13(27)11(23)12(26)10(4-24)30-18/h5-18,24-28H,1-4,19-23H2/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11+,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1 |
Apparence | solide inodore blanc à blanc cassé |
Propriétés chimiques | |
Formule | C18H37N5O9 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 467,514 5 ± 0,020 7 g/mol C 46,24 %, H 7,98 %, N 14,98 %, O 30,8 %, |
Propriétés physiques | |
Solubilité | 1 g·mL-1 eau à 25 °C (estimation) |
Écotoxicologie | |
DL50 | >11 500 mg·kg-1 souris oral 72,5 mg·kg-1 souris i.v. 367 mg·kg-1 souris s.c. 445 mg·kg-1 souris i.p. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Sulfate de tobramycine | |
Identification | |
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No CAS | 49842-07-1 |
No ECHA | 100.046.642 |
No CE | 256-499-2 |
PubChem | 62005 |
SMILES | C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(CC(C(O3)CN)O)N)N.OS(=O)(=O)O PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C18H37N5O9.H2O4S/c19-3-9-8(25)2-7(22)17(29-9)31-15-5(20)1-6(21) 16(14(15)28)32-18-13(27)11(23)12(26)10(4-24)30-18;1-5(2,3)4/h5-18,24-28H,1-4,19-23H2;(H2,1,2,3,4)/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+;/m0./s1/f/h;1-2H |
Propriétés chimiques | |
Formule | C18H39N5O13S [Isomères] |
Masse molaire[2] | 565,593 ± 0,027 g/mol C 38,22 %, H 6,95 %, N 12,38 %, O 36,77 %, S 5,67 %, |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
T Symboles : T : Toxique Phrases R : R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. | |
Écotoxicologie | |
DL50 | >10 500 mg·kg-1 souris oral 77 mg·kg-1 souris i.v. 560 mg·kg-1 souris s.c. 262 mg·kg-1 souris i.p. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Pentasulfate de ditobramycine | |
Identification | |
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No CAS | 79645-27-5 |
No ECHA | 100.046.642 |
Propriétés chimiques | |
Formule | 2(C18H37N5O9) . 5(H2SO4) |
Masse molaire | 1425.440000 g/mol |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le sulfate de tobramycine ou sulfate de o-(amino-3 désoxy-3 alpha-D-glucopyrannosyl)-(1-4)-o-(diamino- 2,6 tridésoxy-2,3,6 alpha-D-ribohexapyrannosyl)-(1-6)-(désoxy-2 streptamine) un antibiotique aminoside proche de la gentamicine.
La solution pour inhalation de tobramycine est une option de traitement efficace et présente un profil d'innocuité acceptable chez les patients atteints de bronchectasie avec infection à Pseudomonas aeruginosa[3].
Spectre d'activité : bacteries Gram négatif. Inefficace contre Enterococci.
Tobramycine et son sulfate | |
Informations générales | |
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Princeps |
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Classe | Antibiotique |
Identification | |
DCI | 2990 |
No CAS | 32986-56-4 |
No ECHA | 100.046.642 |
Code ATC | J01GB01 et S01AA12 |
DrugBank | DB00684 |
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Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Wei-Jie Guan, Jin-Fu Xu, Hong Luo et Xing-Xiang Xu, « A Double-Blind Randomized Placebo-Controlled Phase 3 Trial of Tobramycin Inhalation Solution in Adults With Bronchiectasis With Pseudomonas aeruginosa Infection », Chest, , S0012–3692(22)01247–8 (ISSN 1931-3543, PMID 35863486, DOI 10.1016/j.chest.2022.07.007, lire en ligne, consulté le )
Lien externe
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