Alcool fenetilic

Alcool fenetilic
Identificare
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CCO[1]

Alcoolul fenetilic sau 2-feniletanolul este un compus organic cu structura formată dintr-un rest fenetil (C6H5CH2CH2) legată de o grupă hidroxil. Este un lichid incolor, greu solubil în apă, dar miscibil cu majoritatea solvenților organici. Se regăsește în natură, în special în uleiuri volatile. Prezintă un miros floral.

Obținere

Alcoolul fenetilic se obține la nivel industrial pe două căi. Cea mai comună este o reacție Friedel-Crafts dintre benzen și oxid de etilenă în prezență de clorură de aluminiu. Reacția produce alcoxidul de aluminiu, care este apoi hidrolizat la alcoolul fenetilic:

C 6 H 6 + CH 2 CH 2 O + AlCl 3 ⟶ C 6 H 5 CH 2 CH 2 OAlCl 2 + HCl {\displaystyle {\ce {C6H6 + CH2CH2O + AlCl3 -> C6H5CH2CH2OAlCl2 + HCl}}}
C 6 H 5 CH 2 CH 2 OAlCl 2 + HCl ⟶ C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH + AlCl 3 {\displaystyle {\ce {C6H5CH2CH2OAlCl2 + HCl -> C6H5CH2CH2OH + AlCl3}}}

Se produce și difeniletan, fapt care poate fi evitat prin utilizarea de benzen în exces. O altă metodă este reacția de hidrogenare a oxidului de stiren.[4]

Note

  1. ^ a b „Alcool fenetilic”, 2-PHENYLETHANOL (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Alcool fenetilic”, 2-PHENYLETHANOL (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  4. ^ Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (). „Flavors and Fragrances”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2. 

Vezi și

  • Fenetilamină - analogul cu azot
  • Alcool benzilic
frontpage hit counter
Alcool_fenetilic