Mesna (denumirea provine de la 2-mercaptoetil-sulfonat de Na) este un medicament utilizat în asociere cu oxazafosforine, precum ciclofosfamida, ifosfamida sau trofosfamida, pentru a scădea riscul de sângerare la nivel renal (prevenirea cistitei hemoragice).[6][7][8] Căile de administrare disponibile sunt intravenoasă și orală.[6][7]
Mesna este utilizată în tratamentul profilactic, pentru reducerea incidenței cistitei hemoragice determinate de administrarea de agenți alchilanți de tip oxazafosforine (ifosfamidă, ciclofosfamidă, trofosfamidă).[6][7][8]
Mecanism de acțiune
Mesna este hidrosolubilă și se concentrează la nivelul vezicii urinare, unde se acumulează acroleină ca urmare a tratamentului cu oxazafosforine. Formează printr-o adiție de tip Michael cu acroleina și alte urotoxine conjugați care pot fi eliminați.[10] Această reacție are scopul de a inactiva acești compuși toxici, formând metaboliți eliminabili în urină.[11]
Sinteză
Sinteza se realizează în două etape, începând cu reacția dintre tiouree și acidul 2-bromo-etansulfonic. Prin reacția cu hidroxid de sodiu se obține Mesna, sarea sodică a produsului:[12]
Note
^ abcdGlobal Substance Registration System, accesat în
^ abSciFinder
^ abcdefghijklmn„Mesna”, mesna (în engleză), PubChem, accesat în
^ abMESNA (în engleză), ChemSpider, accesat în
^ abMESNA (în engleză), ChEMBL, accesat în
^ abc„Mesna”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în .
^ abc„Coenzyme M”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în .
^ ab„Rezumatul caracteristicilor produsului - UROMITEXAN® 400 mg / 4 ml soluție injectabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în .[nefuncțională]
^Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
^Thurston, David E. (). Chemistry and Pharmacology of Anticancer Drugs. Boca Raton: CRC Press/Taylor & Francis. pp. 53–54. ISBN 978-1-4200-0890-6. Arhivat din original la .
^Shaw IC, Graham MI (). „Mesna—a short review”. Cancer Treat. Rev. 14 (2): 67–86. doi:10.1016/0305-7372(87)90041-7. PMID 3119211.Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
^Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9
Vezi și
Ciclofosfamidă
Ifosfamidă
Trofosfamidă
v•d•m
Agenți chimioterapici intracelulari și antineoplazice (cod ATC L01)