Salvinorin A
IUPAC ime | |
---|---|
metil (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(acetiloksi)-2-(furan-3-il)-6a,10b-dimetil-4,10-dioksododekahidro-2H-benzo[f]izohromen-7-karboksilat | |
Klinički podaci | |
Način primene | sublingvalno, pušenjem |
Pravni status | |
Pravni status |
|
Identifikatori | |
CAS broj | 83729-01-5 Y |
ATC kod | none |
PubChem | CID 128563 |
IUPHAR/BPS | 1666 |
ChemSpider | 113947 Y |
ChEMBL | CHEMBL445332 Y |
Hemijski podaci | |
Formula | C23H28O8 |
Molarna masa | 432.46 g/mol |
SMILES
| |
InChI
| |
Fizički podaci | |
Tačka topljenja | 242—244 to 238—240 °C (468—471 to 460—464 °F) |
Tačka ključanja | 7.602 °C (13.716 °F) |
Salvinorin A je glavni aktivni psihotropni molekul u meksičkoj biljci Salvia divinorum[1], koja ima dugu istoriju upotrebe kao enteogen među autohtonim mazatečkim šamanima. Salvinorin A je halucinogeno jedinjenje sa psihodeličnim/disocijativnim efektima.
On je strukturno različit od drugih prirodnih halucinogena (kao što su DMT, psilocibin, i meskalin) zato što ne sadrži atome azota, i stoga nije alkaloid.
Salvinorin A može da proizvede psihoaktivne doživljaje kod ljudi sa tipičnim trajanjem od nekoliko minuta do jednog sata, u zavisnosti od metoda unosa.[2]
Salvinorin A je nađen sa nekoliko drugih strukturno-srodnih salvinorina. Salvinorin je trans-neoklerodan diterpenoid. On deluje kao agonist kapa opioidnog receptora. Salvinorin A je bio prvo jedinjenje za koje se znalo da deluje na ovaj receptor koje nije alkaloid. Njega je izolovao Alfredo Otega u Meksiku 1982, a njegov farmakološki mehanizam je ispitan u laboratoriji Brajana L. Rota.
Salvinorini A - F, J
Salvinorin A je jedan od nekoliko strukturno srodnih salvinorina nađenih u biljci Salvia divinorum. Salvinorin A se može sintetisati iz neaktivnog salvinorina B acetilacijom. De-acetilisani analog salvinorina B nije aktivan. Salvinorin A je jedino aktivno jedinjenje među prirodnim salvinorinima.[3]
Ime | Struktura | R1 | R2 | Aktivnost |
---|---|---|---|---|
Salvinorin A | -OCOCH3 | − | aktivan | |
Salvinorin B | -OH | − | nektivan | |
Salvinorin C | -OCOCH3 | -OCOCH3 | nepoznato | |
Salvinorin D | -OH | -OCOCH3 | neaktivan | |
Salvinorin E | -OCOCH3 | -OH | neaktivan | |
Salvinorin F | -H | -OH | neaktivan |
Novootrkiveni salvinorin J strukturno najsrodniji sa salvinorinom E, sa C-17 sekondarnim alkoholom umesto ketonske grupe.[4]
Референце
- ^ Marushia, Robin (2002). „Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint” (PDF). Ethnobotany. Архивирано из оригинала (PDF) 07. 10. 2007. г. Приступљено 18. 5. 2011.
- ^ Roth BL; Baner K; Westkaemper R; et al. (2002). „Salvinorin A: a potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 99 (18): 11934—9. PMC 129372 . PMID 12192085. doi:10.1073/pnas.182234399.
- ^ Munro TA, Rizzacasa MA (2003). „Salvinorins D-F, new neoclerodane diterpenoids from Salvia divinorum, and an improved method for the isolation of salvinorin A”. J. Nat. Prod. 66 (5): 703—5. PMID 12762813. doi:10.1021/np0205699.
- ^ Kutrzeba, Lukasz; Ferreira, Zjawiony (2009). „Salvinorins J from Salvia divinorum: Mutarotation in the Neoclerodane System”. J. Nat. Prod. 72 (7): 1361—1363. PMID 19473009. doi:10.1021/np900181q.
Literatura
- Chavkin Charles; Sumit Sud; Wenzhen Jin; Jeremy Stewart; Zjawiony, Jordan K.; Daniel J. Siebert; Beth Ann Toth; Hufeisen, Sandra J.; Bryan L. Roth (2004). „Salvinorin A, an Active Component of the Hallucinogenic Sage Salvia divinorum Is a Highly Efficacious κ-Opioid Receptor Agonist: Structural and Functional Considerations”. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 308 (3): 1197—1203. PMID 14718611. doi:10.1124/jpet.103.059394. Архивирано из оригинала 23. 05. 2007. г. Приступљено 24. 3. 2007.
- Munro Thomas A.; Rizzacasa, Mark A.; Bryan L. Roth; Toth, Beth A.; Feng Yan (2005). „Studies toward the pharmacophore of salvinorin A, a potent kappa opioid receptor agonist”. Journal of Medicinal Chemistry. 48 (2): 345—348. PMC 2777653 . PMID 15658846. doi:10.1021/jm049438q. Приступљено 24. 3. 2007. .
- Baselt Randall C. (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (8th изд.). Foster City, CA: Biomedical Publications. стр. 1405—1406.
Spoljašnje veze
- Salvia divinorum istraživanje i informacioni centar
- Erowid - Salvia divinorum
- Salvinorin A
- Triptamind salvinorin A
- p
- r
- u
derivati
makove stabljike
Sirovi opijatni ekstrakti/ puni opijumski produkti | Diaskordium • B & O Supreti • Doverov prah • Kendal Black Drop • Laudanum • Mitridat • Opijum • Paregorik • Koncentrat makovih stabljika • Čaj od maka • Poljski heroin • Pušenje opijuma • Teriak | ||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Prirodni opijati |
| ||||||||||||||||||||
Polusintetici |
| ||||||||||||||||||||
Aktivni opijatni metaboliti | Kodein-N-oksid (Genokodein) • Dihidromorfin-6-glukuronid • Hidromorfon-N-oksid • Heroin-7,8-oksid • Morfin-6-glukuronid • 6-Acetilmorfin • Morfin-N-oksid (Genomorfin) • Naltreksol • Norkodein • Normorfin |
Morfinanske serije | 4-hlorofenilpiridomorfinan • Ciklorfan • Dekstralorfan • Dimemorfan • Levargorfan • Levorfanol • Levorfan • Levofenacilmorfan • Levometorfan • Norlevorfanol • N-Metilmorfinan • Oksilorfan • Fenomorfan • Metorfan / Racemetorfan • Morfanol / Racemorfanol • Ro4-1539 • Stefodelin • Ksorfanol |
---|---|
Drugi | 1-Nitroaknadinin • 14-episinomenin • 5,6-Dihidronorsalutaridin • 6-Ketonalbufin • Aknadinin • Butorfanol • Cefakicin • Cefasamin • Ciprodim • Drotebanol • Fenfangjin G • Nalbufin • Sinokokulin • Sinomenin (Kokulin) • Tanagin |
5,9-DEHB • 8-Karboksamidociklazocin • Alazocin • Anazocin • Bremazocin • Cogazocin • Dezocin • Eptazocin • Etazocin • Etilketociklazocin • Fluorofen • Ketazocin • Metazocin • Pentazocin • Fenazocin • Kuadazocine • Tiazocin • Tonazocin • Volazocin • Zenazocin
Petidini (Meperidini) | 4-Fluoromeperidin • Alilnorpetidin • Anileridin • Benzetidin • Karperidin • Difenoksin • Difenoksilat • Etokseridin (karbetidin) • Furetidin • Hidroksipetidin (Bemidon) • Hidroksimetoksipetidin • Morferidin • Oksfeneridin (karbametidin) • Meperidin-N-oksid • Petidin (Meperidin) • Petidin intermedijar A • Petidin intermedijar B (norpetidin) • Petidin intermedijar C (Petidinska kiselina) • Feneridin • Fenoperidin • Piminodin • Properidin (Ipropetidin) • Sameridin |
---|---|
Prodini | Alilprodin • Izopromedol • Meprodin (α-meprodin / β-meprodin) • MPPP (Desmetilprodin) • PEPAP • Prodin (α-prodin / β-prodin) • Prosidol • Trimeperidin (Promedol) |
Ketobemidoni | |
Drugi |
otvorenog lanca
Amidoni | Dekstrometadon • Dekstroizometadon • Dipipanon • Heksalgon (Norpipanon) • Izometadon • Levoizometadon • Levometadon • Metadon • Metadon intermedijar • Normetadon • Norpipanon • Fenadokson (Heptazon) • Pipidon |
---|---|
Metadoli | Dimefeptanol (Racemetadol) • Levacetilmetadol • Noracetilmetadol |
Moramidi | Dekstromoramid • Levomoramid • Moramid intermedijar • Racemoramid |
Tiambuteni | Dialiltiambuten • Dietiltiambuten • Dimetiltiambuten • Etilmetiltiambuten • Metilizopropiltiambuten • Metilpropiltiambuten • Morfoliniltiambuten • Piperidiltiambuten • Pirolidiniltiambuten • Tiambuten • Tipepidin |
Fenalkoksami | |
Ampromidi | |
Drugi |
3-Alilfentanil • 3-Metilfentanil • 3-Metiltiofentanil • 4-fenilfentanil • Alfentanil • α-metilacetilfentanil • α-metilfentanil • α-metiltiofentanil • Benzilfentanil • β-hidroksifentanil • β-hidroksitiofentanil • β-metilfentanil • Brifentanil • Karfentanil • Fentanil • Lofentanil • Mirfentanil • Okfentanil • Ohmefentanil • Parafluorofentanil • fenaridin • Remifentanil • Sufentanil • Tenilfentanil • Tiofentanil • Trefentanil
derivati
6,14-Endoeteno tetrahidro oripavin • 7-PET • Acetorfin • Aletorfin • BU-48 • Buprenorfin • Butorfin • Ciprenorfin • Dihidroetorfin • Etorfin • 18,19-Dehidrobuprenorfin (HS-599) • N-ciklopropilmetil-noretorfin • Nepenton • Norbuprenorfin • N-fenetiletorfin • Tevinon • Tienorfin
Klonitazen • Etonitazen • Nitazen
18-MC • 7-Acetoksimitraginin • 7-Hidroksimitraginin • Akuamidin • Akuamin • Eserolin • Hodgkinsin • Mitraginin • Pericin • ψ-Akuamigin
vidi još:
Opioidni neuropeptidi
Adrenorfin • Amidorfin • Kasomorfin • DADLE • DALDA • DAMGO • Dermenkefalin • Dermorfin • Deltorfin • DPDPE • Dinorfin • Endomorfin • Endorfins • Enkefalin • Gliadorfin • Morficeptin • Nociceptin • Oktreotid • Opiorfin • Rubiskolin • TRIMU 5
3-(3-Metoksifenil)-3-etoksikarboniltropan • AD-1211 • AH-7921 • Azaprocin • BDPC • Bisnortilidin • BRL-52537 • Bromadolin • C-8813 • Ciramadol • Dokspikomin • Enadolin • Fakseladol • GR-89696 • Herkinorin • ICI-199,441 • ICI-204,448 • J-113,397 • JTC-801 • Ketamin • LPK-26 • Metofolin • MT-45 • N-Desmetilklozapin • NNC 63-0532 • Nortilidin • O-Desmetiltramadol • Fenadon • Fenciklidin • Prodilidin • Profadol • Ro64-6198 • Salvinorin A • SB-612,111 • SC-17599 • RWJ-394,674 • TAN-67 • Tapentadol • Tecodin • Tifluadom • Tilidin • Tramadol • Trimebutin • U-50,488 • U-69,593 • Viminol • W-18 •
&
Inverzni agonisti
5'-Guanidinonaltrindol • β-Funaltreksamin • 6β-Naltreksol • Alvimopan • Binaltorfimin • Hlornaltreksamin • Hlocinamoks • Ciklazocin • Ciprodim • Diprenorfin (M5050) • Fedotozin • JDTic • Levalorfan • Metocinamoks • Metilnaltrekson • Nalfurafin • Nalmefen • Nalmekson • Naloksazon • Naloksonazin • Nalokson • Nalokson benzoilhidrazon • Nalorfin • Naltrekson • Naltriben • Naltrindol • Norbinaltorfimin • Oksilorfan • S-alil-3-hidroksi-17-tioniamorfinan (SAHTM)